はい、こんばんは
ワンコも元気ですよ
さて、質問１については、書体変更した商標であっても社会通念上同一であれば、禁止権の範囲には属さず、他社等に使用許諾できる（商標権者は使用の許諾権を有する）と考えます。
確かに、正確には書体が変れば類似であって同一ではなく、また書体変更した商標の使用権の有効性（使用権者が書体変更した商標を使用した場合に権利侵害となるか）について争われた事例も知らないのですが、根拠としては商50条1項が挙げれられると思います。
同項では、使用権者による商標の使用でも足りるとされているところ、当該商標は、書体のみに変更を加えた同一の文字からなる商標等の登録商標と社会通念上同一と認められる商標であってもよいとされています。
ここで、そもそもの許諾権を否定してしまうと、無権原者による使用となってしまい、商50条が無意味になってしまうからです。
また、フォント等のデザインを標準文字とは異なる態様で指定する使用許諾契約も多数存在すると思われますので、これを否定するのは難しいと思います。
ただし、ほっかほっか亭事件（平成18(ワ)28616号：https://www.courts.go.jp/app/files/hanrei_jp/343/036343_hanrei.pdf）では、ゴシック体の「ほっかほっか亭」に対して毛筆体赤字の「ほっかほっか亭」が類似（禁止権の範囲に属する）とされているので、書体及び色が違うとダメなのかもしれません。
なお、禁止権不行使型の使用許諾（https://system.jpaa.or.jp/patents_files_old/200402/jpaapatent200402_037-056.pdf
）によって、実質的に禁止権の範囲に属する商標の使用を許諾できます。
質問２については、書体変更によって社会通念上同一の範囲を超えれば、虚偽表示になる場合があると考えます。
また、社会通念上同一であれば禁止権の範囲には属さないと考えられるので、商74条の虚偽表示には該当しないと思われます。